Фамилия Шкарпицкая — одна из тех, чей корень не лежит на поверхности и заставляет задуматься о путях миграции слов. В её основе, скорее всего, лежит прозвище или диалектное слово, связанное с польским, украинским или белорусским языковым влиянием. Наиболее вероятная версия отсылает к слову «шкарпа» или «шкарпетка» — в польском и западноукраинском говорах так называют носок или чулок. В таком случае прозвище Шкарпа мог получить либо торговец чулочно-носочными изделиями, либо человек, носивший заметные, необычные носки, либо тот, кто их изготавливал — ремесленник-вязальщик.

Суффикс «-ицк-» указывает на типичную для восточнославянских и польских земель модель образования фамилий. Форма Шкарпицкая — это женский вариант, а мужской звучал бы как Шкарпицкий. Такая фамилия чаще всего давалась не крестьянам, а мелкой шляхте или мещанам на территории Речи Посполитой, особенно на землях современной Западной Украины, Беларуси и юго-восточной Польши. Фамилии на «-ский» изначально были признаком благородного происхождения, но к XVIII-XIX векам их активно перенимали и горожане, и зажиточные крестьяне, желавшие звучать «по-шляхетски».

Есть и менее очевидная версия, которую не стоит отметать: связь с литовским или жемайтским корнем «škarp-», означающим нечто острое, колкое. Но она слабее, так как географически фамилия плотнее привязана к польско-украинскому пограничью. В любом случае, Шкарпицкая — фамилия не массовая, редкая, что говорит о её локальном происхождении: она могла закрепиться за жителями одного-двух сёл или городков и не разойтись широко по стране.

С точки зрения словообразования, фамилия прошла путь от прозвища (Шкарпа) через притяжательное прилагательное (Шкарпицкий — «сын Шкарпы») к окончательной форме. Сравните с однокоренными, но более распространёнными фамилиями: Шкарпеткин (русская версия, от «шкарпетка» с суффиксом «-ин») или Шкарпович (белорусская модель). Шкарпицкая стоит особняком — её аристократичный суффикс «-ский» при бытовом, почти шутливом корне создаёт любопытный контраст, который мог быть ироничным прозвищем для обедневшего шляхтича.