Фамилия Шкобара — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, без типичных русских суффиксов -ов или -ин. Она «застыла» в форме, близкой к исходному слову, что указывает на позднее оформление фамилии или на её украинское, белорусское либо польское происхождение, где такие «голые» фамилии встречаются чаще.

Основа — «шкобара». В говорах юго-западной Руси и в польском языке это слово означало «скоба», «железная оковка», «задвижка», а также «шкворень» — стержень в повозке. Прозвище Шкобара мог получить человек, который делал такие скобы (кузнец по мелкому металлу), либо тот, кого прозвали за внешнее сходство: сутулый, «скоблёный», с резкими чертами. В белорусском языке есть и глагол «шкобарыць» — «скрести», «скоблить», что добавляет версию прозвища для чистоплотного или, напротив, въедливого человека.

В польской ономастике встречается фамилия Szkobara, и там её связывают с тем же корнем, что и «szkapa» (кляча) — маловероятная, но не исключённая версия для прозвища нерасторопного человека. Однако основная линия всё же упирается в кузнечное или плотницкое ремесло: скоба — деталь простая, но незаменимая в хозяйстве, и мастер по ней был на виду.

Географически фамилия Шкобара рассеяна по западным областям: Гродненская и Брестская области Беларуси, Волынь и Подолье в Украине, восточные воеводства Польши. В России она редка, встречается в основном среди потомков переселенцев с этих территорий. Сословного барьера у фамилии не было: скобу мог ковать и крепостной, и мещанин, и шляхтич, поэтому по одной фамилии социальный статус предков не определить.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шкобарь, Шкобер, Шкобрин — показывает, что суффикс -а- в Шкобара характерен для украинской модели прозвищ (как Голота, Мазепа). Это дополнительный аргумент в пользу того, что фамилия сложилась именно в украинской или смешанной украинско-белорусской среде, а не в великорусской.