Фамилия Шкобарев — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его занятию или повадке, закрепилось в официальном родовом имени. В её основе лежит слово «шкобарь» — так в некоторых русских говорах, особенно на юге и западе, называли бродячего торговца-разносчика, коробейника. Слово это, в свою очередь, восходит к «шкоба» — так в диалектах именовали железную скобу, дужку или кольцо, которыми запирали сундуки и короба. Связь прослеживается прямая: коробейник носил свой товар в заплечном коробе, который обязательно запирался на такую шкобу.

Модель образования фамилии проста и типична для восточнославянской ономастики: суффикс -ев присоединён к основе «Шкобарь». Поскольку в основе стоит мягкий согласный «р», мы видим именно -ев, а не -ов. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Шкоба́рев, что сохраняет интонацию исходного прозвища.

Интересно, что фамилия Шкобарев не имеет однозначной связи с украинским или белорусским «шкоба» (скоба, засов), хотя географически могла возникнуть именно в западнорусских регионах, где были сильны диалектные влияния и где коробейничество было особенно развито. В центральных и северных областях России того же торговца чаще называли офеней или ходебщиком, так что прозвище Шкобарь выдаёт в предке человека из определённой местности.

Встречается и редкая, но логичная версия, что прозвище могли дать не по ремеслу, а по внешней черте или характеру: «шкоба» в переносном смысле — человек цепкий, упрямый, «держащийся скобой». Однако эта гипотеза менее убедительна, так как в русских говорах такое переносное значение почти не зафиксировано, в отличие от прямого обозначения профессии.

Фамилия Шкобарев не относится к числу аристократических: она из крестьянской и мещанской среды, где прозвище по роду занятий было самым естественным способом идентификации человека. В дореволюционных переписях носители фамилии встречаются преимущественно среди государственных крестьян и мещан южных губерний — Курской, Воронежской, а также в Области Войска Донского. Сегодня фамилия остаётся относительно редкой, но стабильно бытует в тех же регионах, напоминая о подвижном и нелёгком ремесле предков-коробейников.