Фамилия Школярский — редкий случай, когда основа не оставляет сомнений в занятии предка. Её ядро — слово «школяр», которое в старом русском языке, а особенно в юго-западных землях (на Украине, в Беларуси), означало не просто ученика, а учащегося духовной школы, бурсы или семинарии. Так называли тех, кто проходил курс наук при церкви или монастыре. В отличие от нейтрального «ученик», слово «школяр» часто несло оттенок насмешки или бытового прозвища — бойкого, небогатого и вечно голодного семинариста, героя повестей Помяловского и Гоголя.

Типичный польско-украинский суффикс -ский указывает на то, что фамилия сформировалась в среде шляхты или духовенства, где такие окончания были нормой. Первоначально Школярский могло быть прозванием, которое закрепилось за человеком, чей отец или дед был школяром, либо за самим выходцем из бурсы, получившим приход или место. По модели образования это фамилия-прозвище, перешедшая в наследственное именование.

С географической точки зрения фамилия тяготеет к западнорусским губерниям — Гродненской, Минской, Волынской, Киевской. В центральной России и на севере она почти не встречается: там предпочитали слово «школьник», от которого пошли фамилии Школьников, Школьный. Школярский — маркер культурного пограничья, где переплелись польская традиция суффиксации и восточнославянская лексика.

В сословном плане носители фамилии чаще всего принадлежали к духовенству или мелкой шляхте, реже — к мещанству. Встречается вариант написания Школярский через «и» (а не «ы»), что соответствует современной норме, но в старых метриках могло быть и Школярскій. Редкая фамилия — в словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) она не упоминается, что лишний раз подтверждает её локальный, неповсеместный характер.