Фамилия Шквирская — редкий пример, где географическая основа говорит громче прозвища или профессии. Скорее всего, её корень — в названии населённого пункта. Наиболее вероятный кандидат — город Шквыра (сейчас Шквара), который существовал на территории современной Черкасской области Украины, или одноимённое село. В польских и литовских метриках XVI–XVII веков встречается форма «Шквир» как вариант названия местности, и именно от неё пошла фамилия с суффиксом -ск(ая), который в русской традиции указывает на «выходца оттуда» или владельца поместья.

Словообразовательная модель проста: основа Шквир- плюс типичный для дворянских и шляхетских фамилий суффикс -ский/-ская. В Речи Посполитой, куда входили эти земли, фамилии на -ский носили в основном мелкопоместная шляхта — владельцы одного села или усадьбы. Поэтому Шквирская могла изначально принадлежать роду, который держал землю при Шквире. После разделов Польши и интеграции этих территорий в Российскую империю фамилия сохранилась, но её носители уже не обязательно были дворянами — крестьяне и мещане нередко получали фамилию по месту жительства или прежней прописки.

Есть и альтернативная, менее убедительная версия: от прозвища «Шквыра» — в украинских говорах так называли сварливого, склочного человека (ср. «шкварити» в значении «ругать»). Но фамилии на -ский редко образуются напрямую от прозвищ, а если бы и образовались, то звучали бы как Шквырин или Шквыров. Географическая привязка здесь надёжнее.

Встречается Шквирская преимущественно на юго-западе России и в восточной Украине — в зоне бывшего влияния Речи Посполитой. В дореволюционных документах фамилию могли записывать через «ы»: Шквырская, что тоже указывает на польское или малороссийское произношение. Сословно — скорее всего, потомки шляхты или однодворцев, но точных данных без генеалогического поиска по конкретной семье не получить.