Фамилия Шулега звучит на южнорусский лад, и это — ключ к её разгадке. В отличие от более распространённых фамилий на -ов и -ин, образованных от имён и прозвищ с помощью притяжательных суффиксов, Шулега застыла в форме краткого прилагательного или прозвища. Суффикс -ега в русских фамилиях встречается редко и почти всегда указывает на диалектную, часто южную или западную, основу. Сравните: Шулега, Баламута, Верзила — все они звучат как устоявшиеся прозвища, которые не стали переделывать на «Шулегин», а оставили в исходной форме.

Корень слова — «шул-». В русских говорах, особенно курских, орловских, воронежских, «шулый» значит левый, косой, кривой, а также неловкий или хитрый. Отсюда «шулега» — человек, который всё делает левой рукой, левша, или же тот, кто действует исподтишка, с изворотом. В словаре Владимира Даля «шулега» прямо определяется как левша, а глагол «шулить» — плутовать, мошенничать. Поэтому прозвище могло закрепиться и за леворуким мастером, и за нечистым на руку торговцем.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами юга России и востока Украины. В переписях XVII–XVIII веков Шулеги — это, как правило, однодворцы и государственные крестьяне из-под Курска, Белгорода, Воронежа. Сословно фамилия однозначно крестьянская или посадская: дворянских родов Шулега не зафиксировано. Там, где соседи носили фамилии на -их (Косых, Черных), Шулега осталась «одиночной» — без родового окончания, что тоже говорит о её прозвищном происхождении.

Не стоит путать Шулегу с польской фамилией Szulga — та образована от «szulga» (левша) и встречается в Польше и Беларуси, но в русской среде эта фамилия прижилась самостоятельно, через местные говоры, а не через миграцию. В украинском языке есть слово «шульга» с тем же значением, что укрепляет версию о южнорусском или малороссийском корне.

Споров у фамилии немного: все исследователи сходятся на «левше» или «плуте» как на основе. Менее вероятна связь с личным именем Шула (производным от Шумила или Шурыгина) — слишком специфичный суффикс -ега для такого сценария. Так что, скорее всего, предок нынешних Шулег был заметен в своей деревне тем, что делал всё не той рукой, или тем, что ловко обводил соседей вокруг пальца.