Фамилия Шулешов — одна из тех, чья основа вызывает споры, но почти наверняка связана с прозвищем, а не с крестильным именем. В её корне лежит слово «шулеш» или «шулеша». Самая прямая и вероятная версия отсылает к глаголу «шулить» или существительному «шулер» — в старых русских говорах так называли не только карточного мошенника, но и вообще плута, обманщика, хитрого человека. Прозвище Шулеш, таким образом, мог получить либо тот, кто промышлял нечестной игрой, либо просто изворотливый и лукавый человек. Эта версия подтверждается тем, что фамилии с корнем «шул-» (Шулепов, Шульгин, Шулешов) фиксируются в исторических документах именно в среде посадских и крестьян, где прозвища давались по чертам характера или роду занятий.

Менее очевидная, но возможная версия — связь с диалектным словом «шуля» (шишка, нарост, или, в некоторых говорах, — кукиш). Если прозвище дали человеку с заметной физической особенностью (например, шишкой на теле), то фамилия могла образоваться от этой основы. Однако эта гипотеза слабее, так как «шулеш» — форма, более характерная для глагольного корня со значением обмана, чем для описания внешности.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Шулешов — буквально «сын Шулеша». Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, так как образована от прозвища, а не от канонического церковного имени. Стоит обратить внимание на географию: фамилия Шулешов встречается в основном в центральных и южных регионах России, а также в Поволжье. Встречаются варианты написания с одной «ш» (Шулесов), но форма с «ш» в корне — основная и исторически более точная.

Таким образом, предок носителя фамилии Шулешов, скорее всего, получил своё прозвище за хитрость или неблаговидное занятие, но со временем фамилия утратила отрицательный оттенок и стала просто родовым именем. Это типичная история для многих русских фамилий, образованных от «мирских» прозвищ.