Фамилия Шупенька — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а скорее всего, прозвище, образованное от диалектного глагола. Разбирать её лучше не с суффикса, а с корня, потому что именно он задаёт главную загадку.

Корень «шуп-» сразу отсылает к слову «шупать» — то есть ощупывать, проверять на ощупь. В южнорусских и украинских говорах «шупать» означало не только трогать, но и «щупать, искать ощупью» или даже «шарить». Человек, которого прозвали Шупень, мог быть либо очень любопытным, везде сующим нос, либо, наоборот, неуклюжим, который всё делает наощупь, не глядя. Встречается и более конкретное значение: «шупень» — это тот, кто шупает, например, вор-карманник или продавец, проверяющий товар. Вторая версия менее вероятна, но полностью исключать её нельзя.

Суффикс «-к-а» в фамилии Шупенька — уменьшительно-ласкательный, но не в прямом, семейном смысле. В украинской и белорусской традиции такие формы часто закреплялись как фамилии, особенно если прозвище давали молодому человеку или подчёркивали его незначительность, юность. Сравните: Шупень — Шупенька, то есть «маленький Шупень» или «сын Шупеня». По сути, перед нами отпрозвищная фамилия, где суффикс «-ка» выполняет роль патронимического указателя, хотя и нестандартного.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается в основном на Смоленщине, в Брянской области и на востоке Украины — как раз в зоне, где «шупать» было обычным словом, а «шупень» — бытовым прозвищем. В центральных и северных регионах России она почти не фиксируется.

Однокоренных фамилий немного. Самые близкие — Шупик, Шупеня, Шупаков. Все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами. Шупенька выделяется именно уменьшительным окончанием, которое сохранилось в фамильной форме, а не превратилось в стандартное -ов или -ин.

Сословной принадлежности у фамилии нет — её могли носить и крестьяне, и мещане. В метрических книгах XIX века Шупеньки встречаются среди государственных крестьян, что указывает на непривилегированное происхождение. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно.