Фамилия Шупенькова — женская форма от Шупеньков, и в ней сразу заметна редкая словообразовательная черта. Суффикс -ов- здесь стоит не на своём привычном месте. В большинстве русских фамилий основа заканчивается на согласный, и суффикс -ов- присоединяется к нему: Петр — Петров, кузнец — Кузнецов. Но в фамилии Шупеньков основа «Шупень» оканчивается на мягкий знак (на -нь), и суффикс -ов- даёт форму «Шупеньков», а не «Шупенёв» или «Шупенин». Это говорит о том, что фамилия либо поздняя (XIX век, когда правила унифицировались), либо записана на слух с твёрдым произношением суффикса в говорах.

Корень «шупень» — тёмный и неочевидный. Самый прямой путь: прозвище Шупень могло быть образовано от глагола «шупать» (щупать, ощупывать). В диалектах «шупать» означало «искать ощупью», «шарить». Соответственно, Шупень — человек, который всё время что-то ищет, трогает руками, возможно, суетливый или недоверчивый. Второй, менее вероятный вариант: связь с «шуп» — в некоторых говорах так называли мелкую рыбу, малька. Тогда прозвище могло относиться к невысокому или худощавому человеку.

Географически фамилия Шупеньков (и Шупенькова) встречается прежде всего в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Ростовской и Волгоградской областях. Это регионы, где активно бытовали прозвища на -ень: Шупень, Кислень, Бледень. Такие прозвища часто давали по внешности или характеру, и они редко переходили в фамилии — Шупеньковы тут исключение.

Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или однодворцами. Суффикс -ов- в фамилиях закрепился у крестьянства после отмены крепостного права, и Шупеньков — типичный пример «прозвищной» фамилии, которая не связана с духовенством или дворянством. В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается спорадически, без концентрации в одном уезде, что тоже указывает на её бытовое, а не родовое происхождение.

Интересная деталь: в некоторых записях XIX века можно встретить вариант «Шупенков» (без мягкого знака). Это не ошибка, а отражение живого произношения: в говорах мягкий «нь» на конце основы мог отвердевать, и фамилия писалась как Шупенков. Однако в современном виде закрепился именно вариант с мягким знаком — Шупеньков, что делает её более редкой и узнаваемой.