Фамилия Сидловский — яркий пример польской или западнорусской модели образования фамилий на -ский, которая в XVI–XVII веках активно проникала в восточнославянскую среду через шляхту, духовенство и мещан. Если бы фамилия была чисто русской, она звучала бы как Сидлов или Сидловцев, но суффикс -ский указывает на географическое прозвище: так называли человека, владевшего или жившего в местечке Сидлово, Сидловка или Сидлы. Такие топонимы встречаются в исторических землях Польши, Беларуси и Украины — например, село Сидлово есть в Гродненской области, а Сидловка — на Черниговщине.

Основа фамилии восходит к имени Сидл — это народная форма от Сидор (греч. «дар Исиды»), распространённая в западных говорах. В польском языке имя Sidło («сидло») означает «силок» или «ловушка», но для фамилии это маловероятно: прозвища от орудий лова обычно давали ремесленникам, а не землевладельцам. Куда правдоподобнее, что первый носитель фамилии получил её по названию усадьбы или деревни, где его предки сидели на земле, то есть были оседлыми крестьянами или мелкой шляхтой.

В Российской империи фамилия Сидловский фиксируется в основном среди дворян и духовенства западных губерний — Могилёвской, Витебской, Киевской. В XIX веке часть носителей перебралась в центральные регионы, где фамилию могли русифицировать, переделав ударение на первый слог: Сúдловский. Интересно, что однокоренные Сидловы и Сидловцевы встречаются чаще, но именно форма с -ский сохраняет память о шляхетском прошлом, даже если предки были не панами, а однодворцами.

В советское время фамилия не потерялась, но её носители в основном сосредоточены в Беларуси и на западе России. Сейчас Сидловские встречаются редко, что делает фамилию отчётливым маркером пограничья культур, где польская традиция скрестилась с восточнославянской антропонимией.