Фамилия Симантовский почти наверняка связана с еврейской традицией имянаречения, и её основа — не имя и не прозвище, а целая фраза. Наиболее убедительная версия возводит её к аббревиатуре «симан тов», что в переводе с иврита означает «счастливое предзнаменование» или «добрый знак». Такой возглас звучит на церемонии обрезания, в момент подписания брачного договора и в других важных моментах еврейского жизненного цикла. Фамилию могли дать ребёнку, родившемуся в особенно удачный день, или же человеку, с появлением которого связывали перемены к лучшему.

Существует и вторая, менее правдоподобная гипотеза. Согласно ей, в основе лежит прозвище Симант от ивритского слова «симан» — «знак, признак». Тогда прозвище могло указывать на человека, отмеченного какими-то выдающимися способностями или особой приметой. Однако эта версия проигрывает первой: она требует промежуточного шага — от абстрактного «знака» к личному прозвищу, — тогда как «симан тов» уже готовая, устойчивая формула, которая естественно превращается в имя собственное.

Фамилия оформлена славянским суффиксом -ский, что типично для еврейских фамилий, возникших на землях расселения славян. Этот суффикс указывал на принадлежность к месту или роду и в польской, и в русской традиции. Для евреев Восточной Европы он стал одним из главных способов адаптировать древнееврейские корни к местному языковому окружению. Рядом с -ский работали и другие форманты: -ин, -ов/-ев, -ович/-евич, -енко. Ашкеназские фамилии, в отличие от них, чаще строились с помощью формантов -сон/-зон («сын»), -ман («человек»), -кинд («ребёнок»), -бейн («кость»), -штам («ствол»), -ер, -с. Горские евреи Кавказа, в свою очередь, заимствовали грузинский суффикс -швили («дитя»).

Так что Симантовский — это фамилия-поздравление, застывшее в славянской оболочке пожелание удачи. Человек, носивший её, мог быть потомком того, кого в своё время назвали добрым знаком для своей семьи.