Фамилия Симонтовская — редкий случай, когда географическое происхождение почти не вызывает споров. Её основа — название населённого пункта. В России и на Украине известно несколько сел и хуторов с похожими названиями: Симонтовка, Симонтово, Симонтов. Житель такого места получал прозвание «Симонтовский», а его потомки закрепили фамилию в женской форме — Симонтовская. Суффикс -ск- в таких фамилиях указывает на связь с местностью, а не с личным именем напрямую.

Если же копать глубже, то в основе названий деревень лежит имя Симонт. Это не путать с Симоном: Симонт — западнорусская, украинская или польская форма канонического имени Симеон (в просторечии — Семён). Вариант с окончанием -т характерен для говоров, где согласные смягчались иначе, или для влияния польского языка (ср. польск. Szymon). Таким образом, первым носителем фамилии мог быть крестьянин или мещанин, переселившийся из деревни Симонтовка в другую местность и записанный по месту выхода.

Обратите внимание на окончание -ая. В русской традиции фамилии на -ский/-ская долгое время оставались принадлежностью дворянства и духовенства, но к XIX веку их активно перенимали и крестьяне, особенно после отмены крепостного права. Симонтовская — фамилия явно поздняя, книжная, возникшая не раньше середины XVIII века, когда начался массовый учёт населения по месту жительства.

В ономастических справочниках фамилия не упоминается у классиков — ни у Унбегауна, ни у Никонова. Это значит, что она либо локальная, либо малочисленная. Вероятнее всего, её корни — в южнорусских или малороссийских губерниях (Черниговская, Полтавская, Харьковская), где топонимы на -овка, -евка особенно часты. Встречаемость фамилии в современных базах данных крайне низкая, что подтверждает её узкую географическую привязку.

Если ваши предки носили эту фамилию, ищите их не по имени Симон, а по карте: скорее всего, они происходят из одного конкретного села Симонтовка. В метрических книгах и ревизских сказках фамилия могла писаться через одно «т» — Симонтовская, или с окончанием -ой — Симонтовской. Вариант написания с «т» в корне (Симонтовская) — самый устойчивый, но в дореволюционных документах встречается и Симонтовская (с ударением на второе «о»).