Фамилия Симонтовский звучит как типичная «географическая» фамилия, но корень у нее личный, а не топонимический. В её основе лежит каноническое имя Симон — русская форма древнееврейского Шимон, что значит «внимающий», «услышанный Богом». В православной традиции это имя прочно связано с апостолом Симоном Кананитом, прозванным также Зилотом, то есть «ревнителем» веры. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, носил имя Симон или происходил от человека с этим именем.

Дальше начинается самое интересное — суффикс. Формант -ский в русских фамилиях обычно указывает на связь с местностью: либо человек владел селом с таким названием, либо сам был оттуда родом. Но здесь мы видим цепочку Симонт-ов-ский. Фамилия Симонтовский явно образована не напрямую от имени, а от более ранней фамилии или прозвища Симонтов. Такая модель типична для западнорусских земель: сначала от имени Симона возникла «патронимическая» фамилия Симонтов (по модели «чей?» — сын Симона), а уже потом, при переезде потомков на территорию современной Украины или Белоруссии, к ней добавили дворянский по звучанию суффикс -ский. Подобная трансформация часто происходила, когда семья хотела подчеркнуть своё положение или закрепиться в новой местности, получив землю.

Впрочем, есть и вторая версия, которую нельзя сбрасывать со счетов: фамилия могла возникнуть сразу как «владельческая», от названия деревни Симонтово или Симонтовичи. В таком случае человек, переселившийся из этого места, становился Симонтовским. Обе гипотезы правдоподобны, но первая — с поэтапным добавлением суффикса — объясняет необычную громоздкость фамилии лучше. Прямых фамилий от имени Симон в России много: Симонов, Симоненко, Симаков. А вот Симонтовский стоит особняком, и эта редкость как раз говорит о том, что фамилия формировалась не в центральных великорусских губерниях, а на стыке культур, где польская и украинская традиция словообразования накладывалась на русскую основу.

Процесс становления фамилий растянулся на несколько столетий, и в каждом регионе он шёл своим темпом. Окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Симонтовских можно лишь после глубоких генеалогических изысканий: без работы с метрическими книгами и ревизскими сказками здесь не обойтись. Однако уже сейчас ясно, что фамилия несёт в себе память о древнем библейском имени и о миграциях предков, которые, покинув родные места, сохранили свою идентичность в непривычной для северных земель форме.