Фамилия Синекаев — редкий случай, когда основа настолько прозрачна, что не требует долгих этимологических разысканий, но при этом оставляет место для спора о происхождении. Корень здесь — цветовой: «синий». Однако прямое значение «синеглазый» или «синебородый» — лишь первая, самая поверхностная версия.

Главная загадка — формант -кай. В русской антропонимии суффикс -кай — явление нетипичное. Он почти не встречается в исконно русских фамилиях, зато характерен для тюркских языков, где -кай, -кей часто образует ласкательные или уменьшительные имена (например, Каракай — «черненький», Бозкай — «серенький»). Если следовать этой логике, Синекай — это прозвище или дохристианское имя человека с синеватым оттенком кожи, глаз или одежды. В тюркской среде такие имена давали по внешнему признаку, и они не несли оскорбительного смысла. Тогда Синекаев — сын Синекая, то есть «принадлежащий роду Синекая». Фамилия могла возникнуть в регионах смешанного русско-тюркского населения — в Поволжье, Приуралье или на Северном Кавказе.

Менее вероятна, но возможна версия, что -кай является искажением суффикса -кий, характерного для украинских и польских фамилий (Синекий → Синекай). Однако для такого перехода нет фонетических оснований: звук [к] перед [и] не переходит в [й] в русских говорах. Поэтому тюркская модель выглядит убедительнее.

Важно, что фамилия Синекаев — не единственная в своем роде. Есть однокоренные Синеков, Синецкий, Синицин, но именно форма на -каев выделяет её из ряда. В дореволюционных источниках фамилия встречается крайне редко, в основном в южных и восточных губерниях. Носители могли быть крестьянами или казаками — фамилия не указывает на дворянское происхождение, так как не имеет суффикса -ский (который часто маркировал шляхту или духовенство). Скорее всего, предок Синекаевых был человеком, получившим прозвище по цвету — и это прозвище закрепилось за всем родом.