Фамилия Сингосин звучит непривычно для русского уха, и это не случайно. В её основе лежит не славянское прозвище и не крестильное имя, а название древнего города. Речь идёт об античном Сингосе, который располагался в греческой области Ситония, на полуострове Халкидики. Этот город господствовал над окрестными поселениями, а залив у его берегов называли Сингинейским. Сингос упоминает Геродот: в V веке до н. э. это был полис халкидейцев и член Афинского морского союза. Во время Пелопоннесской войны город вышел из союза, но после Никиева мира 421 года до н. э. вернулся под влияние Афин.

Если придерживаться этой версии, то фамилия Сингосин указывает на географическое происхождение предка: так могли прозвать выходца из Сингоса или человека, который вёл дела с теми краями. Модель образования простая — к основе Сингос добавили русский притяжательный суффикс -ин, который отвечает на вопрос «чей?». Получается «сын человека из Сингоса». Такое словообразовательное решение типично для русских фамилий, но сама основа остаётся уникальной — вряд ли вы встретите много однофамильцев с такой же античной привязкой.

Существует и альтернативная, менее вероятная трактовка. Согласно ей, фамилия восходит к прозвищу Сингуз, которое сложилось из двух польских слов: siny («синий») и guz («шишка»). Подобное прозвище мог получить забияка или драчун — человек, у которого от постоянных стычек синяки и шишки не успевали сходить. Однако эта версия выглядит натянутой: переход от Сингуза к Сингосину требует дополнительных промежуточных форм, которых не сохранилось. К тому же польское происхождение прозвища плохо согласуется с греческим звучанием основы.

Скорее всего, перед нами редкий случай, когда русская фамилия хранит память об античной географии. Такое могло произойти через греческое духовенство или купечество, осевшее на русских землях, либо через книжную традицию, когда образованный предок взял себе фамилию по названию древнего полиса. В любом случае, носитель фамилии Сингосин может считать себя связанным с историей, уходящей на две с половиной тысячи лет назад, — задолго до появления самой Руси.