Фамилия Сингосина — редкий случай, когда географическая привязка оказывается почти единственным ключом к разгадке. В основе лежит не прозвище и не ремесло, а топоним — название реки Сингоска, притока Волги в Тверской области. Сейчас это небольшая речка в Кесовогорском районе, но в XV–XVII веках по её берегам располагались деревни, жители которых и получили прозвище «Сингос» или «Сингоска» — по месту жительства.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Сингосин — «сын Сингоса». Модель образования типична для русских фамилий от прозвищ, оканчивающихся на согласный, но сам корень не имеет аналогов в антропонимических словарях. В гидрониме «Сингоска» лингвисты видят балтийский след: возможно, от литовского «singti» (гнуться, извиваться) — характеристика извилистого русла. Таким образом, фамилия Сингосина буквально означает «речная», а её носители — выходцы с берегов Сингоски.

Встречаемость фамилии крайне низкая, она сосредоточена в Тверской и соседних областях. В дореволюционных источниках упоминаний почти нет, что косвенно подтверждает её позднее оформление — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда крестьяне, переезжая в города, брали фамилию по названию родной деревни или речки. Аналогичные примеры — фамилии Угрюмов (от реки Угрюмка) или Талицкий (от реки Талица), но Сингосина стоит особняком из-за редкости гидронима.

Отдельно стоит отметить, что ударение в фамилии свободное: в разных семьях говорят и Сингосина, и Сингосина. Первый вариант тяготеет к литературной норме (название реки произносится с ударением на первый слог), второй — к местному говору. В любом случае, перед нами яркий пример фамилии-топонима, которая не нуждается в разгадке прозвища, потому что вся её история — в названии небольшой тверской речки.