Фамилия Сипайлов напрямую рассказывает о прозвище дальнего предка — Сипайло. В основе лежит глагол «сипеть», поэтому первое и самое очевидное объяснение — человека так прозвали за сиплый, хриплый голос. Такая примета была заметной и цепкой, её легко могли закрепить в качестве имени для всего рода.

Но у этого прозвища есть и второе дно. В русских народных говорах слова «сип», «сипа», «сипач» означали не только хрипоту, но и грубого, неотёсанного человека, невежу. В этом значении прозвище Сипайло могло характеризовать не голос, а характер или манеры — скажем, неуклюжего или нелюдимого мужика. Обе версии правдоподобны, и выбрать одну сложно: без точного знания о конкретном предке обе остаются рабочими гипотезами.

Сама модель образования фамилии — через суффикс -ло и затем стандартный патронимический суффикс -ов — типична для северорусских и поволжских земель. Формы вроде Сипайло, Кричало, Верещало активно бытовали в новгородских и вятских говорах, где любили образовывать прозвища от глаголов именно таким способом. Фамилия Сипайлов, таким образом, несёт в себе не только личную характеристику, но и региональный след: она могла закрепиться там, где такой словообразовательный тип был в ходу.

Интересно, что фамилия не перешла в форму Сипалов или Сипилов — сохранился именно полный вариант с йотированным суффиксом. Это говорит о том, что прозвище Сипайло было устойчивым и не сокращалось в быту. Потомки человека с таким прозвищем, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — в дворянской среде подобные «говорящие» прозвища от физических недостатков встречались реже.