Фамилия Сипайлова образована от прозвища Сипайло. В его основе лежит глагол «сипеть», поэтому первое, что приходит на ум, — человек с сиплым, хриплым голосом. Так могли прозвать и того, кто сорвал голос на работе или крике, и того, кто говорил надрывно, с хрипотцой постоянно.

Но у этого прозвища есть и второе дно. В русских говорах встречались слова «сип», «сипа», «сипач» — так называли грубого, неотёсанного мужика, невежу. В этом случае прозвище Сипайло несло не столько физическую характеристику, сколько социальную оценку: мол, человек простой, необразованный, с тяжёлым нравом. Какая из версий верна для конкретного предка, теперь не скажешь, но обе они укладываются в типичную для русских фамилий модель, где прозвище переходит в род без изменений.

Сама фамилия Сипайлова встречается реже, чем её «родственники» Сипачёв или Сипкин. Причина в суффиксе -айло, который в древнерусском языке активно образовывал имена деятеля от глаголов: «кричало» — тот, кто кричит, «бросайло» — тот, кто бросает. Сипайло, соответственно, — тот, кто сипит. Такие прозвища часто давали не в официальных документах, а в живой речи, среди своих, поэтому и фамилии от них закрепились в основном в сёлах и небольших городах, где прозвище было на слуху у всей округи.

Форма Сипайлова — это притяжательное прилагательное с суффиксом -ов, отвечающее на вопрос «чей?». То есть изначально это не фамилия в современном смысле, а указание на принадлежность: сын, дочь или жена Сипайло. Со временем окончание застыло, и фамилия стала передаваться по наследству без изменений. Если ваш предок носил прозвище Сипайло, то его потомки автоматически становились Сипайловыми — так и закрепилось.

Отдельно стоит сказать, что фамилия Сипайлова не имеет отношения к слову «сипай» в значении «слуга» или «оруженосец» — это уже совсем другая история, связанная с тюркскими языками. Русская основа здесь очевидна, и путать эти два корня не стоит.