Фамилия Сипайловы образовалась от личного прозвища Сипайло, которое дали человеку с сиплым, хриплым голосом. Основа здесь — глагол «сипеть», и такая модель прозвищ была естественна для русской деревни, где внешние или голосовые особенности человека быстро становились его постоянным именем. Правда, есть и вторая версия: в диалектах слова «сип», «сипа», «сипач» означали грубого, неотёсанного мужика, невежу. Тогда прозвище Сипайло могло указывать не на голос, а на характер или манеры — и эта трактовка не менее правдоподобна, хотя первая, «голосовая», встречается в ономастической литературе чаще.

Сама словообразовательная модель типична для северорусских и западнорусских говоров: суффикс «-айло» активно использовался для прозвищ по действию или качеству (сравните Болтайло, Кричайло, Шумило). Такие прозвища нередко закреплялись за человеком иронично, но без злого умысла — просто как меткая бытовая характеристика. Отчество от прозвища, Сипайлов, со временем перешло в фамилию, когда потомки перестали менять его по поколениям. Это произошло не в одночасье: процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий, и говорить о точной дате или месте возникновения именно этой фамилии сейчас сложно — письменные источники по таким «простым» прозвищным фамилиям часто скудны.

Редкость фамилии тоже о чём-то говорит. Сипайловы не принадлежали к аристократии, их предки — скорее всего, крестьяне или посадские люди, у которых прозвища бытовали в обиходе задолго до того, как их зафиксировали в переписных книгах. В этом смысле фамилия — живой след народной речи, сохранивший слово, которое сегодня почти вышло из употребления. Если копнуть глубже, «сипеть» родственно общеславянскому корню со значением «шипеть, свистеть», и в разных славянских языках у него свои оттенки — от «хриплого звука» до «злого шёпота». Так что фамилия Сипайловы, при всей своей кажущейся простоте, хранит и звуковую, и характерологическую память о предке, и это делает её ценным памятником славянской письменности и культуры.