Фамилия Сигайлов — один из тех случаев, когда за привычным «-ов» скрывается неочевидная основа, и разобраться в ней интереснее, чем кажется. Если отбросить суффикс, мы получаем корень «Сигайл-», который в русском языке не встречается как самостоятельное слово. Значит, перед нами фамилия, образованная от прозвища или неканонического имени.

Самая вероятная версия связывает её с глаголом «сигать» — прыгать, скакать, быстро перемещаться. В диалектах «сигайло» или «сигала» могли назвать непоседливого, вертлявого человека, того, кто не ходит, а прыгает. Суффикс «-л-» в таких прозвищах (ср. «вставайло», «ломалка») придавал оттенок деятеля, склонного к действию. Таким образом, Сигайло — человек, который постоянно «сигает», то есть суетится или резко двигается. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии с корнем «сиг-» (Сигаев, Сигачёв) фиксируются в русских говорах, особенно в южных и центральных областях, где глагол «сигать» был в ходу.

Менее распространённая, но допустимая гипотеза — связь с диалектным словом «сига» (рыба, обычно мелкая, вроде уклейки или снетка). В таком случае прозвище Сигайло могло достаться рыбаку или человеку, которого сравнивали с этой юркой рыбой. Однако слово «сига» обычно давало фамилии типа Сигин или Сигов, а форма с суффиксом «-айло» (Сигайло) — более характерна для прозвищ по действию.

Фамилия Сигайлов — редкая и локальная. Её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или ремесленной среды, где прозвища давались по живым, бытовым приметам. По модели образования (суффикс «-ов» от прозвища на «-о») она типична для русского Северо-Запада и центральных губерний, где такие формы были особенно распространены. Искать её корни стоит в старых переписных книгах Новгородской, Псковской или Тверской земли — именно там чаще всего встречаются фамилии, построенные по схеме «прозвище на -о + -ов».