Фамилия Сипер — редкий случай, когда угадать её происхождение почти невозможно без погружения в историю носителей. В русском языке нет корня «сип-», который бы давал очевидное прозвище или профессию. Поэтому первое, что приходит в голову: фамилия не русская по происхождению, а заимствованная, и её значение нужно искать в других языках.

Самый вероятный источник — еврейская фамилия, образованная от аббревиатуры. В ашкеназской традиции такие фамилии нередко складывались из первых букв почётного титула или прозвища. Сипер могло возникнуть как сокращение от «Сын праведника» или подобного словосочетания на иврите. В этом случае фамилия указывала на происхождение из семьи уважаемого религиозного деятеля. Альтернативная, но менее распространённая версия — связь с идишским словом «сипер» (рассказчик, сказитель). Предок мог быть человеком, который пересказывал истории, притчи или религиозные тексты, — своего рода устный летописец общины.

Однако есть и другая, более прозаичная гипотеза. В некоторых западноевропейских языках, особенно в немецком, встречаются фамилии с похожим звучанием, например, Sieper или Sipper. Они могли означать того, кто «цедит» (от глагола sieben — просеивать, цедить) — возможно, винодела или пивовара. Если предки Сипера переселились в Российскую империю из Германии или Австрии, фамилия могла адаптироваться на слух, потеряв одну букву. Спор между этими версиями решается географией: в России Сиперы встречаются крайне редко и почти исключительно в городах, где в XIX–XX веках селились еврейские общины (Одесса, Киев, западные губернии). Это склоняет чашу весов в пользу первой, аббревиатурной гипотезы.

Словообразовательная модель здесь проста: фамилия не имеет типичного русского суффикса (-ов, -ин, -ский). Это говорит о том, что она вошла в русский язык уже в готовом виде, без дополнительной адаптации. Такие фамилии обычно не склоняются в мужском роде, если оканчиваются на согласный, и почти всегда склоняются, если оканчиваются на гласный, — но Сипер твёрдый, мужской вариант, поэтому в быту говорят «у Сипера», «с Сипером». Женский вариант фамилии, скорее всего, неизменяем: «Анна Сипер».

В целом, носитель фамилии Сипер может с высокой вероятностью предполагать еврейские корни, связанные с религиозной традицией или устным творчеством. Другие варианты — немецкое ремесленное происхождение — возможны, но менее подтверждены реальной историей бытования фамилии в России.