Фамилия Сирыско звучит по-южнорусски или по-украински, и её разбор лучше начать не с корня, а с суффикса. Модель на -ыск- (а точнее, -ск-, наращённое на основу через -ы-) встречается в фамилиях, образованных от географических названий или прозвищ, но здесь она указывает скорее на украинскую адаптацию. В украинском языке суффикс -иско/-ыско (с ударением на корне) — характерный признак фамилий на западе и в центре Украины, особенно в Подолье и на Волыни. Он часто присоединялся к основе, обозначавшей личное качество или род занятий.

Основа Сир- может восходить к слову «сирый» — в древнерусском и украинском языках это означало «сирота», «бедняк», «одинокий, беспомощный человек». В говорах «сирый» имело оттенок «убогий», «жалкий». Таким образом, прозвище Сирый давали либо сироте, либо человеку, который выглядел или жил бедно. Фамилия Сирыско — это патроним или прозвищная форма: буквально «сын или потомок Сирого», с ласкательно-уменьшительным оттенком, который часто добавлялся к прозвищам в украинской традиции.

Есть и вторая, менее очевидная версия: связь с прилагательным «сырой» (через чередование ы/и в диалектах). В этом случае Сирым могли прозвать человека с сырым, влажным характером, либо того, кто жил у болота, у сырого места. Но эта версия слабее: в украинском языке слово «сирий» означает именно «сиротский», а «мокрый» передаётся через «сирий» лишь в некоторых говорах, и то редко.

Географически фамилия Сирыско встречается в основном в западных и центральных областях Украины — в Хмельницкой, Винницкой, Житомирской областях. В России она редка и встречается в основном у потомков переселенцев с Украины. В дореволюционных переписях носители фамилии были в основном крестьянами и мещанами, что согласуется с прозвищем: «сирый» — это человек из низов, без особого достатка.

В ономастических справочниках эта фамилия не получила подробного разбора, но её механизм образования типичен для украинских фамилий на -иско: ср. Дериско, Грициско, Хомиско. Сирыско стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Сирый, Сиренко, Сирченко — все они указывают на одно и то же прозвище, но через разные суффиксы.