Фамилия Сивоградов — яркий пример того, как в русском прозвище слились цвет и социальный статус. В её основе лежит сложение двух корней: «сив-» (от прилагательного «сивый», то есть седой, пепельно-серый) и «-град-» (от слова «град» в значении «город» или, что вероятнее, от глагола «городить» — огораживать, строить). Таким образом, первым носителем прозвища Сивоград мог быть человек, выделявшийся либо ранней сединой и живший в городе, либо, что более правдоподобно, тот, кто строил или владел оградой, плетнём серого цвета. В русских говорах «град» нередко означало не только крупный населённый пункт, но и хозяйственную постройку, забор, тын.

Суффикс -ов указывает на типичную патронимическую модель: «сын Сивограда». Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного, что характерно для большинства русских фамилий, возникших в XVI–XVII веках у крестьян и посадских людей. В отличие от фамилий на -ский, которые чаще носили дворяне, Сивоградов — однозначно «низовая» фамилия, прозвищная по происхождению.

Интересна её редкость. В дореволюционных справочниках и современных базах Сивоградовых крайне мало, и основная их часть сосредоточена в северных и центральных губерниях России — в Вологодской, Костромской, Ярославской областях. Это указывает на локальное бытование прозвища, возможно, в одной волости или даже в одной деревне, где жил человек с таким прозванием, а его потомки разошлись по окрестностям.

В ономастической литературе фамилия не получила развёрнутого анализа, но её структура прозрачна. Аналог по словообразованию — фамилия Черноградов (от «чёрный» + «град»), тоже редкая. Версия о связи с «Сивоградом» как с названием города (вымышленного или утраченного) не выдерживает критики: в исторических источниках такого топонима нет. Скорее всего, перед нами бытовое прозвище, данное за внешность или род занятий — например, строителю серого плетня или человеку, жившему у «сивого» огороженного места.