Фамилия Скалковский — типичный пример фамилии, образованной от названия населённого пункта с помощью суффикса -ский. В польской и западнорусской ономастике этот суффикс указывал на дворянское или шляхетское происхождение: человек, владевший поместьем или происходивший из места Скалково, Скалки или Скалькув, получал фамилию по этому топониму. Таких сёл и хуторов с корнем «скал-» (от слова «скала») немало на территории современной Польши, Беларуси и Украины — например, Скалки под Варшавой или Скалково на Волыни.

Основа фамилии — «скалк-», уменьшительная форма от «скала». В славянских языках «скала» означала не только каменный утёс, но и каменистую почву, уступ или даже крепость на возвышении. Таким образом, первым носителем фамилии мог быть либо выходец из селения на скалистом месте, либо помещик, чьё имение стояло на каменистом холме. В отличие от более частых фамилий на -ов/-ин, форма с -ский изначально была маркером более высокого социального статуса — её часто носили мелкопоместные дворяне, чиновники и духовенство.

Интересная особенность: в русском языке фамилия сохранила ударение на втором слоге (Скалко́вский), что характерно для польских заимствований. Если бы фамилия возникла на чисто русской почве от слова «скалка» (валик для теста), ударение, скорее всего, падало бы на первый слог. Это лишний раз подтверждает, что перед нами не прозвище по ремеслу, а именно топонимическая фамилия, пришедшая с западнорусских или польских земель.

В дореволюционной России фамилия встречалась в среде православного и католического дворянства, особенно в Киевской и Волынской губерниях. Известен, например, Константин Скалковский — горный инженер и писатель XIX века, но его происхождение связано скорее с польским шляхетским родом. В целом фамилия редкая, не входит даже в сотню самых распространённых дворянских фамилий, что делает её носителей обладателями довольно узнаваемого и исторически насыщенного родового имени.