Фамилия Скащенко в привычном для нас виде — это поздняя форма, которая закрепилась в документах. Чтобы понять её смысл, нужно разобрать прозвище, лёгшее в основу, а версий здесь несколько, и они заметно расходятся.

Самая прямая версия ведёт родословную от прозвища Сказ, образованного от глагола «сказывать», то есть «рассказывать, повествовать». В этом случае Сказом называли человека с богатым воображением, мастера рассказывать необычные истории, фактически — сказочника. Однако в калужских и орловских говорах у слова «сказ» было и другое значение — «приказ». Тогда прозвище могло принадлежать человеку властному, привыкшему повелевать и подчинять окружающих.

Есть и третья, менее очевидная трактовка, связанная с делопроизводством. В старину однокоренное слово «сказка» имело официальный смысл: так называли объявление, весть, а также деловое показание, ответ подсудимого, речи свидетелей или отчёт о происшествии. Отсюда пошли знаменитые ревизские сказки — именные списки населения, которые подавали при переписи. Если предок был причастен к составлению таких документов, например служил писарем или подьячим, прозвище Сказ могло закрепиться за ним по роду занятий. Эта версия не менее правдоподобна, чем история про сказителя, и объясняет, почему прозвище могли дать человеку серьёзному и грамотному.

Отдельно стоит рассмотреть гипотезу о происхождении от прозвища Скак, родственного глаголу «скакать» — «прыгать, сигать». Так могли назвать взрослого человека, который отличался необычайной подвижностью и энергичностью. Но у этого прозвища есть и более узкое, профессиональное значение: скакуном или Скаком могли величать хорошего наездника, участника лошадиных бегов. В пользу этой версии говорит то, что суффикс -енко в фамилии характерен для украинской традиции и часто присоединялся к прозвищам, оканчивающимся на согласный, — Скак как раз подходит под эту модель.

Что касается конечного -щенко, то здесь возможна небольшая путаница при записи. Если исходная форма была Сказченко (от Сказка или Сказ), то при произношении сочетание «зч» часто упрощалось до «щ», и фамилия писалась как Скащенко. Если же основа — Скак, то ожидалась бы форма Скаченко с потерей конечного «к» перед суффиксом, но под влиянием более частотного варианта могла закрепиться и форма с «щ».

Выбрать единственную версию сложно. Наиболее вероятным выглядит происхождение от прозвища Сказ в значении «рассказчик» или «исполнитель приказов», поскольку эта основа даёт больше смысловых ответвлений и подтверждается диалектными словарями. Версия со скачками и наездниками возможна, но она опирается на менее устойчивую фонетическую связь. Как бы то ни было, в основе фамилии лежит живое прозвище, которое со временем полностью заменило наследственное имя предка и в повседневном общении, и в официальных бумагах.