Фамилия Скипари — редкий для России случай, когда прозвище или родовое имя сохранилось в почти неизменной итальянской форме. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, которые заканчиваются на -ов, -ев, -ин или -ский, окончание -и прямо указывает на итальянское происхождение. В Италии фамилии на -и особенно характерны для севера и центра страны, в том числе для Венеции и области Венето.

Основа фамилии — итальянское слово «skipare» или «schivare», то есть «ускользать», «избегать», «увёртываться». В некоторых диалектах «skipare» также означало «прыгать» или «скакать». Соответственно, Скипари — это прозвище человека, которого в своём окружении называли Увёртливым, Ловким или Прыгуном. В средневековой Италии такие прозвища давали либо за физическую сноровку (например, танцору или акробату), либо за хитрый, изворотливый характер, умение выходить сухим из воды.

На русскую почву фамилия могла попасть разными путями. Самый вероятный — через итальянских архитекторов, художников и мастеров, которых в больших количествах приглашали в Россию в XVIII–XIX веках для строительства дворцов и украшения городов. Скипари мог быть, например, лепщиком, каменотёсом или декоратором, осевшим в Петербурге или Москве. Другой, менее частый вариант — итальянские купцы, торговавшие вином, шёлком или предметами роскоши, которые селились в южных портовых городах вроде Одессы.

Встречаются и единичные случаи, когда фамилию Скипари могли получить дети от смешанных браков, где один из родителей был итальянец, а другой — русская. В таких семьях фамилия не русифицировалась, а передавалась в исходном звучании. Поскольку фамилия не массовая, её носители в России — это, скорее всего, потомки одной или нескольких семей, которые сохранили память о своём итальянском корне, даже если давно обрусели.

С точки зрения словообразования, Скипари — это «прозвищная» фамилия, которая не прошла через суффиксальную обработку. В русской ономастике такие примеры единичны и обычно указывают на позднее заимствование или на то, что носитель фамилии был иностранцем. Сравнить её можно с фамилиями Росси, Верди, Гвиди — все они сохранили итальянское окончание и не обзавелись русскими суффиксами.