Фамилия Скипина хранит память о прозвище дальнего предка — Скипа. Это прозвище, в свою очередь, восходит к нарицательному слову, которое имело разные значения в зависимости от региона. В псковских говорах «скипа» означала «щепка» или «ломоть хлеба». Отсюда и две вероятные версии происхождения прозвища. Первая — «профессиональная»: Скипой могли назвать дровосека, лесоруба, плотника, чья работа связана со щепками, либо пекаря или булочника, имевшего дело с ломтями хлеба.

Вторая версия связана с новгородскими и новороссийскими говорами. В новгородских «скипа» — это «куча» или «связка», а в новороссийских — «пласт земли, дерна из-под плуга». Если придерживаться этого значения, то прозвище могли дать сенокосцу или земледельцу, работавшему с пластами почвы или собиравшему урожай в связки.

Существует и третья, менее очевидная гипотеза, которая возводит прозвище к глаголу «скипеть» — то есть «вскипеть, закипеть». В таком случае Скипой называли человека горячего, пылкого, вспыльчивого нрава. Эта версия объясняет прозвище через особенности характера, а не занятия.

Какая из трактовок верна для конкретного рода Скипиных, сейчас сказать сложно. Но сам разброс значений показывает, что прозвище было живым и многозначным, а фамилия, образованная от него с помощью типичного русского суффикса -ин, закрепилась за потомками того самого Скипы. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Скипина — это «дочь или жена Скипы», а в более широком смысле — человек из рода Скипы.