Фамилия Скипирская — женская форма фамилии Скипирский, и её разговорный вариант Скипирская — редкий пример, где ударение в основе может падать на второй слог (Скипи́рская), хотя литературная норма чаще ставит ударение на первый (Ски́пирская). В любом случае, перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «-ский / -ская»: так называли выходцев из места, носившего название Скипир или Скипиры.

Где мог находиться этот топоним? Скорее всего, в западных или юго-западных землях бывшей Речи Посполитой — на территории современной Украины, Беларуси или Польши. Основа «скип-» восходит к древнерусскому или польскому слову «скипа» (лучина, щепка) или к глаголу «скипать» (расщеплять, колоть). В старых польских говорах «skipa» означала «кусок дерева» или «щепку», а в украинских диалектах «скипа» — «заноза». Таким образом, Скипир могло быть прозвищем человека, занимавшегося колкой дров, плотницким делом, или даже насмешливым именем для сухопарого, худого человека (как «щепка»).

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с литовским «skippti» (спешить, торопиться) или с тюркским корнем, но для фамилии на «-ский» это нетипично: такие модели характерны для славянской шляхты и мещанства. Восходящая к прозвищу Скипир, фамилия Скипирский (и её женская форма Скипирская) могла принадлежать и крестьянам, и мелкой шляхте, особенно если предок получил прозвание по месту жительства. В отличие от фамилий на «-ов» и «-ин», которые часто указывали на прямого отца, фамилия на «-ский» подчёркивала связь с местностью или сословную принадлежность — её носители нередко были дворянами или духовенством.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По открытым данным, носители Скипирских и Скипирских (с ударением на второй слог) фиксируются в основном в Черниговской и Киевской областях Украины, а также в южных регионах России, куда переселялись выходцы из Малороссии в XVIII–XIX веках. В современной России фамилия единична, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Скипирская, ваши корни почти наверняка ведут к западнорусским или украинским землям, а предок мог быть либо плотником, либо жителем села Скипиры, которое, увы, не сохранилось на картах.