Фамилия Скипский — редкий случай, когда географическая основа просматривается чётко, а вот её конкретное значение ускользает. Формант -ск- указывает на то, что фамилия образована от названия места: так в русской традиции оформлялись фамилии дворян и духовенства по владению или службе в определённой местности. Скорее всего, предок носителя фамилии был связан с населённым пунктом Скипка или Скипки. Такие топонимы встречаются в Беларуси (деревня Скипки в Гродненской области) и в Польше (Skibka, Skipy), а корень может восходить к слову «скиба» — так в западнорусских говорах и в польском языке называли ломоть, ломоть земли, полосу пашни или даже пласт снега. То есть Скипский — буквально «тот, кто родом из Скипок».

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища Скипа. В диалектах «скипать» означало «щипать, отрывать, сдирать» (ср. со «скиба» — оторванный лоскут). Прозвище могли дать человеку с резкими движениями или тому, кто занимался трепанием льна или шерсти. Однако суффикс -ский в прозвищных фамилиях встречается редко — он прочно ассоциировался с поместьями и приходами, поэтому топонимическое объяснение надёжнее.

В Российской империи фамилия Скипский была распространена в среде духовенства: по клировым ведомостям XIX века священники с этой фамилией служили в Могилёвской и Полоцкой епархиях. Это типичная «семинарская» фамилия, которую давали выпускникам духовных училищ по названию их родного села. Среди носителей встречались выходцы из мещан и крестьян, но дворянских родов Скипских в гербовниках не зафиксировано.

Орфографический нюанс: фамилию могли записывать через «о» — Скопский, но это другая фамилия (от Скопы, города в Македонии, или от скопца). Скипский с «и» сохраняет исходную диалектную форму. Сегодня фамилия встречается редко, преимущественно в Беларуси, на западе России и в украинском Полесье. Если вы Скипский, то ваш предок почти наверняка был выходцем из небольшого села с названием, связанным с землёй — ломтем, краем, полосой.