Фамилия Скипипа — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет привычного русского суффикса -ов, -ин или -ский, что сразу наводит на мысль о нерусской основе или о том, что перед нами прозвище, застывшее в начальной форме.

Самая вероятная версия связывает фамилию с украинским или южнорусским диалектным словом «скипа», которое означало «щепка», «заноза» или «осколок». В говорах встречался и глагол «скипати» — «расщеплять», «колоть». Человек по прозвищу Скипипа мог быть либо очень худым, щуплым («как щепка»), либо, наоборот, мастером по расщеплению лучины или обработке дерева. Удвоение в конце («пипа» вместо «па») могло возникнуть как экспрессивная форма — так в народе усиливали прозвище, делая его более «звучащим», похожим на цоканье или стук.

Менее правдоподобно, но возможно, что фамилия имеет тюркские корни. В некоторых тюркских языках есть корни со значением «кисть», «пучок» или «собирать», но убедительных параллелей для «скипипы» ономастика не приводит. Поэтому версия с «щепкой» остаётся основной.

По модели образования фамилия относится к так называемым «прозвищным» фамилиям без оформления патронимическим суффиксом. В русской традиции так могли записать выходца из Западной или Южной Руси, где бессуффиксные фамилии (вроде Голота, Нечитайло, Скиданова) встречались чаще, чем в северных и центральных губерниях. Встретить носителей фамилии Скипипа можно в основном на юге России и на Украине, что подтверждает диалектную природу основы.

С точки зрения социального контекста, прозвище Скипипа вряд ли принадлежало знатному роду. Скорее всего, предок был крестьянином или ремесленником, и фамилия закрепилась за ним через меткую бытовую характеристику.