Фамилия Сколышев образована от прозвища или нецерковного имени Сколыш, а тот корень, который в ней слышится, — скол- — заставляет задуматься: не связано ли прозвище со сколом, то есть отколотым куском, осколком? В русских говорах «сколыш» действительно могло означать что-то отколотое, щепку, а в переносном смысле — человека худого, щуплого или, наоборот, резкого, «отколовшегося» от коллектива. Однако более вероятна другая версия: основа восходит к слову «скол» в значении «удар, стук» или «сколота» — так в некоторых областях называли колючий кустарник, терновник. Тогда Сколышем могли прозвать человека, жившего у такого кустарника, либо мастера, работавшего с колющими инструментами — например, бондаря или плотника, который «скалывал» щепу.

Суффикс -ев указывает на притяжательную модель: Сколышев — буквально «сын Сколыша», то есть потомок человека, носившего это прозвище. Такая модель типична для северных и центральных регионов России, где фамилии на -ов/-ев складывались в XV–XVII веках. По патронимическому принципу фамилию давали по отцу, и, судя по окончанию, предок носителя фамилии был не из духовенства или высшего сословия — там чаще встречались фамилии на -ский. Скорее всего, Сколышевы — потомки крестьян или ремесленников.

Интересно, что фамилия Сколышев встречается редко, и её географическая привязка довольно узкая. По данным переписей и архивов, основное ядро носителей сосредоточено в Поволжье, особенно в бывшей Нижегородской губернии и на территории современной Мордовии. Это наводит на мысль о местном диалектном происхождении прозвища: в нижегородских говорах «сколыши» называли мелкие льдины во время ледохода, а «сколышом» — человека, который ходит по тонкому льду или вообще рискует. В таком случае фамилия могла закрепиться за жителем приречных деревень.

Спорных версий две, и обе имеют право на жизнь. Первая — связь с тюркским корнем «скол» (как в фамилиях Сколов, Сколовский), но для Сколышева это маловероятно: суффикс -ыш типично славянский, уменьшительно-пренебрежительный, он редко присоединяется к заимствованным основам. Вторая — происхождение от имени Скол, которое могло быть сокращением от Сколопендр или другого редкого имени, но никаких письменных подтверждений этому нет. Поэтому самая правдоподобная версия — прозвище по внешности или занятию, закрепившееся в крестьянской среде Поволжья.