Фамилия Скоморошко звучит звонко и сразу вызывает ассоциации с весельем, но её значение сложнее, чем кажется. Слово «скоморох» в Древней Руси обозначало бродячего артиста — певца, плясуна, музыканта, акробата. Однако прозвище Скоморох давали не только за ремесло. В народе могли так назвать человека с живым, насмешливым нравом, любителя пошутить или того, кто отличался необычным поведением. В некоторых говорах слово имело ироничный оттенок — «непутевый человек», так что фамилия могла закрепиться за предком с непростым характером.

Ключевая особенность Скоморошко — суффикс «-ко». В украинской и белорусской традиции этот суффикс (как и «-енко», «-ук») часто выполнял функцию уменьшительности или указывал на принадлежность: Скоморошко — «маленький скоморох» или «сын Скомороха». Фамилия уверенно вписывается в восточнославянскую модель образования, характерную для территории современной Украины и южных областей Беларуси. Встречается она и в России, но реже, и обычно как следствие переселения или украинских корней предка.

В отличие от более распространённых «Скоморохов» или «Скоморохова», форма «Скоморошко» сохранила архаичный признак — чередование «х/ш». Это не ошибка в написании, а закономерный фонетический переход, который и закрепился в фамилии. По сути, это один из вариантов прозвища, который не «обрусел» через суффикс «-ов», а остался в своей исходной, более южнорусской огласовке.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была разной. Скоморохи на Руси долгое время оставались вольными людьми, но после гонений XVII века (царские указы запрещали их искусство) многие осели и перешли в крестьянское или мещанское сословие. Поэтому предки Скоморошко могли быть как государственными крестьянами, так и казаками или ремесленниками — точных данных без генеалогического поиска по конкретному региону нет. Сама фамилия при этом не редкая, но и не массовая: она компактно бытует в Полтавской, Черниговской, Сумской областях, а также в Краснодарском крае, куда переселялись украинцы.