Фамилия Скубской — редкий пример, где окончание -ой не женский род, а исконная мужская форма притяжательного прилагательного. В современном русском языке такие фамилии склоняются как прилагательные (Скубского, Скубскому), но исторически они застыли в форме именительного падежа мужского рода с ударным окончанием. Это сразу отличает Скубского от гораздо более частых фамилий на -ский/-цкий (Скубский) — здесь суффикс не топонимический, а, скорее всего, прозвищный, образованный по модели «чей?»: Скубской = принадлежащий Скубу.

Основа фамилии — прозвище Скуб. В русских говорах слово «скуб» или глагол «скубать» означают «щипать, драть, теребить» (ср. «скубти» — выдирать волосы). Прозвище могли дать человеку с характерным жестом, привычкой теребить что-то (бороду, одежду), либо с неряшливым видом — «ощипанному», обтрёпанному. Есть и более конкретное значение: в псковских и тверских говорах «скуб» — это «клок, пучок», а «скубник» — тот, кто вырывает клочья, например, при обработке льна. Таким образом, предок Скубской мог быть льняником, трепальщиком, либо просто обладателем неспокойных рук.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям. Форма на -ой (Скубской, а не Скубский) характерна для южнорусского и белорусского ареала, где такие притяжательные фамилии от прозвищ — обычное дело. В отличие от дворянских фамилий на -ский, указывающих на владение поместьем, Скубской — фамилия крестьянская или мещанская, возникшая в среде, где человека называли по отцу или по яркой черте: «Скубов сын» → «Скубской».

Встречается и вариант написания через «о» — Скубской, что может сбивать с толку: в некоторых документах фамилию фиксировали на слух как Скубский, но при склонении возвращались к исходной форме. Спорных версий происхождения немного: связь с польским «skubać» (щипать) или литовским «skubti» (драть) не меняет сути — корень общеславянский, со значением отрывания мелких частиц. Версия о связи с тюркским «скуб» (редкий, одинокий) маловероятна для этой территории.

Таким образом, Скубской — фамилия-прозвище, закрепившаяся в крестьянской среде западных областей. Её носитель, скорее всего, происходил из семьи, где прародителя знали как Скуба — человека с цепкими руками или занятого обработкой волокна.