Фамилия Скуфинская — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа — «Скуфа» — почти не встречается в современных русских фамилиях, и именно это делает разбор особенно интересным.

Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ск- и окончание -ая. Такая модель типична для польских, украинских, белорусских и русских дворянских фамилий, образованных от названий местностей. Скуфинские, скорее всего, происходят из какого-то населённого пункта с корнем «Скуф-»: села Скуфино, урочища Скуфь или хутора Скуфы. Географические названия с таким корнем встречаются на западе России и в Беларуси, но в современных атласах их почти не найти — они могли исчезнуть или изменить имя.

Корень «скуф» — тёмный. Самая правдоподобная версия связывает его со словом «скуфья» — так на Руси называли монашескую шапочку, островерхий головной убор. В переносном смысле «скуфейник» — человек, носящий скуфью, то есть либо монах, либо мирянин, подражающий монашескому облику. Прозвище Скуфа могли дать человеку, который постоянно носил такую шапку, или же тому, кто был похож на монаха — сутулый, лысоватый, смирный. От этого прозвища и пошла фамилия: Скуфа → Скуфин → Скуфинский (сын Скуфы) → Скуфинская.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с диалектным глаголом «скуфить», который в некоторых говорах означал «копить, сберегать, скупиться». Тогда Скуфа — прозвище скупого человека. Однако эта версия слабее: прозвища от глаголов скупого поведения обычно образуются через суффикс -яй (Скупяй, Жадяй) или -ун (Скупец), а не через -а.

Сословно Скуфинские могли быть как дворянами (если фамилия закрепилась за поместьем), так и крестьянами или мещанами, получившими фамилию по месту жительства. В дореволюционных записях фамилия встречается редко, чаще всего в западных губерниях — Витебской, Могилёвской, Смоленской. В советское время носители разошлись по стране, но концентрация осталась на северо-западе России.

Итог простой: Скуфинская — фамилия-топоним или фамилия-прозвище от слова «скуфья». Предок либо носил монашескую шапку, либо жил в Скуфине. Других внятных объяснений у ономастики нет.