Фамилия Скуфинский — яркий пример того, как редкое прозвище превратилось в фамилию с чёткой географической привязкой. Её основа — слово «скуфья», которое в древнерусском языке обозначало шапку, головной убор, а в церковной среде — особый головной убор монахов и священников (скуфья). Человек, постоянно носивший такую шапку или торговавший ими, мог получить прозвище Скуф/Скуфа/Скуфин. Суффикс -ский указывает на то, что фамилия оформилась в среде польской или западнорусской шляхты, а также в среде духовенства, где такие фамилии были особенно популярны в XVI–XVII веках.

Скорее всего, предок носителя фамилии был либо священнослужителем (скуфья — обязательный атрибут монашества и награда для белого духовенства), либо ремесленником-шапочником. Второй вариант менее вероятен, потому что прозвища от названий головных уборов чаще давали именно попам и монахам: «скуфейник» в старину означало «носящий скуфью», то есть монах. Фамилия образована по типичной модели: прозвище Скуфин (чей? — сын Скуфы) + -ский, что буквально значит «принадлежащий к роду Скуфиных» или «выходец из поселения Скуфино». Такое поселение могло существовать, но в современных топонимических справочниках не зафиксировано — фамилия осталась в основном книжной, а не топонимической.

Географически фамилия редкая и встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её польско-литовское происхождение по суффиксу. В дореволюционных списках дворянства она не значится — скорее всего, Скуфинские относились к духовному сословию или к однодворцам (мелкопоместным служилым людям). Интересно, что у фамилии есть параллельная форма — Скуфиев, но она ещё реже и встречается только в единичных записях XIX века. В целом, Скуфинский — это фамилия-указатель на социальный статус предка: либо он носил скуфью по долгу службы, либо делал её на продажу, но в любом случае его прозвище было связано с церковным обиходом.