Фамилия Скуфьин — редкий случай, когда прозвище образовано от названия головного убора. В основе лежит слово «скуфья» — так на Руси называли остроконечную шапку, которую носили монахи, а позже и православные священники в быту. Скуфья могла быть бархатной или суконной, и её форма выдавала человека духовного звания. Соответственно, прозвище Скуфья могли дать либо человеку, который постоянно носил такую шапку, либо тому, кто шил или продавал эти головные уборы. Второй вариант — прозвище от ироничного сравнения: если форма головы или причёска напоминали скуфью, человека так и прозывали в быту.

Слово «скуфья» пришло в древнерусский язык из греческого (σκούφια), где означало шапку вообще. В русских говорах встречались варианты «скуфийка», «скуфеечка». Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Скуфьин — это «сын Скуфьи» или «человек из рода Скуфьи». Такая модель типична для прозвищ, оканчивающихся на -а/-я, и характерна для северных и центральных областей России.

Интересно, что фамилия Скуфьин не имеет отношения к современному интернет-сленгу «скуф» (о мужчине старше 30 с неопрятной внешностью) — это случайное созвучие. В историческом контексте носители фамилии скорее всего были либо выходцами из церковной среды, либо ремесленниками, работавшими с тканями. Встречаемость фамилии крайне низкая: по данным переписей, она фиксируется преимущественно в центральных губерниях, особенно в Московской и Тверской, что косвенно подтверждает связь с православным бытом.

С точки зрения словообразования, фамилия Скуфьин стоит в ряду таких же «головных уборных» фамилий, как Колпаков, Шапкин, Картузов. Но если Шапкин — фамилия распространённая и часто давалась просто по названию шапки, то Скуфьин сохранила узкую профессионально-сословную окраску. Никаких дворянских родов с этой фамилией не известно — скорее всего, предки были из духовенства или посадских людей.