Фамилия Скугаревский — это классическое отчество второго порядка, которое говорит о предке по имени Скугарь. Если раскладывать цепочку родства, то Скугаревский — это сын Скугарева и внук Скугаря. Такой тип образования был широко распространен в славянской среде: сначала прозвище закреплялось за сыном в форме «Скугарев», а уже следующее поколение получало более «благородное» окончание -ский, что давало фамилии Скугаревы и Скугаревские.

Корень «скуг-» имеет живые параллели в восточнославянских языках. В украинском есть глагол «скугати» — пронзительно кричать, верещать. В русских диалектах бытует родственное «скугорить» (или «скугрить»), которое описывает сразу несколько оттенков: хныкать, плакать, визжать, как щенок, или же грустить. Отсюда и прозвище Скугарь, которое могло закрепиться за человеком по двум противоположным поведенческим чертам. Либо он обладал резким, пронзительным голосом, который резал слух окружающим, либо, наоборот, был невеселым, меланхоличным и вечно ноющим. Второе значение, связанное с грустью и хныканьем, выглядит даже более правдоподобным: в народе такие прозвища часто давали людям с тяжелым, плаксивым характером.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную полную форму на -ский, которая в старину часто указывала на более высокий социальный статус или на позднее оформление фамилии в среде духовенства и дворянства. Однако для Скугаревских это скорее дань моде на «престижные» окончания, которая прокатилась по Украине, Беларуси и югу России в XVII–XVIII веках. Крестьянские и казацкие роды нередко переделывали простые отчества на -ов/-ев в более звучные на -ский, чтобы звучать солиднее.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования фамилий в этой части славянского мира растянулся на столетия. Но то, что основа прозвищная, а не географическая, говорит о глубокой народной традиции. Скугаревские — не выходцы из села Скугарево (такого топонима в источниках не прослеживается), а потомки конкретного человека, чья манера поведения или голос когда-то бросились в глаза соседям.

Сегодня фамилия встречается в основном среди потомков украинских и белорусских переселенцев, что согласуется с диалектной природой корня. Это не громкая аристократическая династия, а живой памятник славянской бытовой культуры: в ней застыло меткое народное слово, которое уже уходит из активного употребления.