Фамилия Скугаревский — редкий пример того, как прозвище, данное человеку за голос или нрав, закрепилось в роду на несколько поколений. Если разобрать фамилию до основания, то обнаружится прозвище Скугарь, а в нём — славянский корень «скуг-». На украинском языке от этого корня образован глагол «скугати» — «пронзительно кричать, верещать». В русских диалектах встречается родственное слово «скугорить» (или «скугрить») со значениями «хныкать, плакать», «визжать, как щенок» или «грустить».

Судя по этим значениям, прозвище Скугарь могло закрепиться за человеком с резким, пронзительным голосом, который выделялся в толпе. Но возможен и другой портрет: так могли назвать капризного, вечно недовольного человека или, наоборот, невеселого, меланхоличного, склонного к хныканью. Обе версии правдоподобны, потому что в основе лежит одна звуковая семантика — неприятный, тягучий или визгливый звук.

Сама фамилия Скугаревский устроена как отчество второго порядка. Сначала от прозвища Скугарь образовалось отчество Скугарев — «сын Скугаря». Затем уже от него, по модели притяжательных прилагательных, появилась фамилия Скугаревский, то есть «внук Скугаря» или «потомок Скугаря». Суффикс -ский здесь не указывает на географическое происхождение, как в княжеских фамилиях, а служит чисто словообразовательным элементом, что типично для фамилий, возникших на украинских и белорусских землях. Там форма на -ский часто заменяла более простые -ов/-ев, придавая фамилии более «благородное» звучание.

Интересно, что родственные фамилии — Скугарев, Скугарь, Скугаров — встречаются чаще, чем Скугаревский. Это косвенно подтверждает, что Скугаревские происходят от одного конкретного рода, где отчество Скугарев закрепилось именно в форме с суффиксом -ский. В документах такая фамилия могла писаться по-разному: через «а» или «о» в первом слоге, что отражает диалектное аканье, а также с одним или двумя «с» — Скугаревский и Скугаревский.