Фамилия Скупневский происходит от прозвища Скупень, и в этом вопросе у исследователей нет единого мнения. Слово «скупень» в украинском языке означало «плата, вознаграждение», поэтому первую версию связывают с наемным трудом: так могли прозвать батрака или поденщика, работавшего за плату. Однако более очевидная и, пожалуй, самая распространенная трактовка отталкивается от прилагательного «скупой» — «чрезмерно бережливый». В таком случае прозвище отражало черту характера основателя рода, его бережливость, граничащую с жадностью.

Есть и третья гипотеза, которая выводит прозвище из глагола «скупать» — «покупать, закупать в большом количестве в разных местах». Если принять эту версию, то Скупень — это «профессиональное» именование, указывающее на род занятий: скупщик, торговец, оптовик, который объезжал ярмарки и деревни, скупая товар. Такая практика была широко распространена, и прозвища по роду деятельности давали часто, так что эта версия выглядит вполне жизнеспособной.

Суффикс -ский в фамилии Скупневский указывает на типичную модель образования фамилий в шляхетской, польско-украинской среде. Первоначально такие фамилии носили дворяне, владевшие землей, но со временем они распространились и среди других сословий. Притяжательная форма Скупневский означает «сын или потомок Скупня», то есть изначально это было указание на принадлежность к роду человека с прозвищем Скупень.

Сам суффикс -ень в основе прозвища — уменьшительно-ласкательный, но в данном контексте он скорее смягчал неодобрительный оттенок. Назвать человека Скупнем напрямую было обидно, а форма Скупень звучала мягче, как бы «полускупой». Позже прозвище, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.

Встречаются и родственные фамилии — Скупнев, Скупенко, Скупейко, что подтверждает широкое бытование прозвища в разных регионах Украины и Беларуси. В документах фамилия фиксируется с разными окончаниями, но форма Скупневский закрепилась именно как потомственная, указывающая на дворянское или казацкое происхождение рода.