Фамилия Следевский — одна из тех, где сразу бросается в глаза суффикс -евск-. Это классический признак фамилии, образованной от топонима, то есть от названия географического объекта. Чаще всего в основе лежит название населённого пункта: села, деревни или усадьбы. В польской и западнорусской традиции такие фамилии на -ский/-цкий первоначально указывали на дворянское происхождение — владельца поместья или выходца из него. Однако со временем они распространились и среди других сословий, особенно в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по названиям их деревень.

Корень «след-» в географических названиях встречается нечасто. Можно предположить существование деревни или урочища Следево, Следово или Следы. Название могло быть связано со словом «след» — в значении «отпечаток», «тропа» или даже «след зверя». В этом случае деревня могла стоять на старом тракте, у границы земель, или в местах, где охотники выслеживали дичь. Не исключено и прозвищное происхождение: прозвище Следь или След мог получить человек, который хорошо читал следы, был следопытом. Тогда Следевский — это «сын Следя», но с более поздним, «шляхетским» суффиксальным оформлением.

В русской ономастике фамилия Следевский редкая. Она не фиксируется в массовых списках крестьянских фамилий центральных губерний. Это может говорить о её локальном бытовании — скорее всего, в западных регионах бывшей Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, Польша) или в приграничных с ними областях России. Там суффикс -евский особенно распространён, и фамилии часто образовывали от названий фольварков и местечек.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Следевский отличается от более простых Следов или Следин именно суффиксом. «Следов» — типичная русская фамилия от прозвища или отчества. А Следевский — это уже «географическая» модель, которая в XIX веке могла быть дана при переписи человеку, жившему в Следеве, или вымышлена канцеляристом. Точных сведений о конкретном населённом пункте с таким названием в открытых источниках нет, что делает фамилию загадочной: возможно, деревня исчезла или носила иное официальное название, а фамилия осталась.