Фамилия Стакановский звучит так, будто за ней прячется либо ремесленник, либо человек, связанный с мерой и порядком. Но сходство со словом «стакан» здесь скорее вторичное, а корень уходит в другую сторону.

В основе фамилии — не посуда, а прозвище или мирское имя Стакан. В древнерусском языке «стакан» означало не только сосуд для питья, но и меру жидкости, а также — в переносном смысле — могло характеризовать человека. Прозвище Стакан могли дать тому, кто любил выпить, или, наоборот, отличался аккуратностью и размеренностью (как отмеренная порция). Встречается и другая версия: в некоторых говорах «стакан» — это деревянная стойка, подпорка, и тогда прозвище относилось к плотнику или строителю.

Суффикс -овск- с окончанием -ий указывает на типичную польско-украинскую или белорусскую модель образования фамилий. Такие фамилии на -ский первоначально были дворянскими или шляхетскими, но со временем распространились и среди крестьянства, особенно после разделов Речи Посполитой. Стакановский — это вариант притяжательного прилагательного: «чей?» — Стаканов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Стакан. Суффикс -ск- добавлял оттенок принадлежности к роду или местности.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи: Беларусь, Украина, юго-западные губернии России. Встречается она нечасто, что говорит о её локальном происхождении — возможно, от названия хутора или деревни, где жил первый носитель. В таком случае Стакановский мог означать «приехавший из Стаканова» — топоним, образованный от того же прозвища.

Сравните с однокоренными фамилиями: Стаканов (более простая русская форма), Стаканчиков (уменьшительная), Стаканович (белорусская патронимическая). Стакановский стоит особняком — его суффикс указывает на более позднее оформление, возможно, уже в XIX веке, при переписи или переходе в официальный документооборот.

Так что предки носителя фамилии Стакановский — скорее всего, крестьяне или мещане из западных губерний, получившие фамилию по прозвищу родоначальника. Никакой связи со знаменитым «стакановским движением» (от фамилии Стаханов) здесь нет — это случайное звуковое совпадение.