Стаковская — фамилия, которая однозначно говорит о географическом корне. Её основа — топоним, то есть название населённого пункта. Суффикс -ск- и окончание -ая выдают типичную модель для фамилий, образованных от названий сёл, деревень или городов: Стаково, Стаков, Стаковка. Такие фамилии в XIX веке часто получали дворяне по названию своего поместья, а также духовенство при поступлении в семинарию — вместо мирской фамилии им давали новую по месту рождения или прихода.

Сам топоним «Стаково» или «Стаков» мог возникнуть от прозвища или некалендарного имени Стак. В русских говорах «стак» — это устаревшее название стакана или сосуд для питья, но вряд ли фамилия напрямую связана с посудой. Скорее, в основе лежит диалектное слово «стакаться» — сговариваться, заключать уговор, или же прозвище Стак, данное человеку сговорчивому, надёжному. Есть и версия, что корень восходит к глаголу «стакать» (сливать, отмерять), что могло указывать на занятие — например, на торговца жидкими товарами или целовальника в кабаке.

Географически фамилия Стаковская встречается прежде всего в западных и центральных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси, западной России и Украины. Наиболее вероятно, что род происходит из деревни с похожим названием, например, Стаково в Витебской или Могилёвской губерниях. Мужской вариант фамилии — Стаковский, женский — Стаковская, и оба указывают на то, что предок был выходцем из конкретного места.

Споров вокруг происхождения немного: основная гипотеза — топонимическая, и она самая правдоподобная. Альтернативные версии (от польского «stak» — стог сена) менее убедительны, так как не объясняют суффикса -ов- перед -ск-. В любом случае, фамилия редкая и компактная: её носители, скорее всего, потомки одной или нескольких семей из одного села.