Фамилия Стампольский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по польской модели с суффиксом -ский. Однако с этимологической точки зрения она не так прозрачна, как может показаться на первый взгляд. Если отбросить суффикс, остаётся основа «Стампол-», которая не имеет прямого соответствия среди известных польских или украинских топонимов. Нет ни города, ни села с названием Стамполь, Стамполя или Стамполе. Это сразу наводит на мысль, что перед нами не классическая «помещичья» фамилия от названия родового имения, а более поздняя или искусственная форма.

Вероятнее всего, в основе лежит не польское, а немецкое слово Stempel — «штамп», «печать», «клеймо». В белорусских и украинских говорах, особенно на территориях, входивших в состав Речи Посполитой, это слово могло трансформироваться в «стамполь» или «штамполь». Тогда носитель фамилии Стампольский — это человек, связанный с нанесением клейма или печати: либо ремесленник (чеканщик, гравёр), либо мелкий чиновник, ставивший официальные печати. Суффикс -ский в таком случае не указывает на происхождение из конкретного места, а служит признаком шляхетской или мещанской фамилии, оформленной по польскому образцу.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: искажение фамилии Станиславский. В устной речи, особенно при быстром произношении или в диалектах, «Станиславский» мог сократиться до «Стампольский» (с утратой слога «-ни-» и заменой «слав» на «мполь»). Однако эта гипотеза слабая: подобные фонетические сдвиги редки и не имеют массового подтверждения в документах.

Сословная принадлежность Стампольских, скорее всего, была мещанской или однодворческой. Фамилия не встречается в дворянских родословных книгах Российской империи, но могла принадлежать мелкой шляхте, которая после разделов Польши оказалась в западных губерниях и чьё дворянство не было подтверждено. Встречается фамилия преимущественно в Волынской, Подольской и Гродненской губерниях, а также среди потомков переселенцев в Сибирь и на Дальний Восток.

Таким образом, Стампольский — это, вероятнее всего, профессиональное прозвище, переоформленное в фамилию по польской модели. Предок мог быть мастером по штампам, печатником или чиновником, ставившим печати.