Фамилия Староскольский — редкий случай, когда происхождение фамилии не нужно расшифровывать по крупицам. Она прозрачно указывает на родство с конкретным местом — городом Старый Оскол в Белгородской области. Человек с такой фамилией почти наверняка потомок тех, кто жил в этом городе или был с ним тесно связан.

Такие фамилии, образованные от названий городов с помощью суффикса -ский, в старину часто давали дворянам по названию их вотчин, но массово закреплялись и за простыми людьми, которые переезжали в другие места. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда ты?». Переехав в Москву или Тулу, выходец из Старого Оскола становился Староскольским, чтобы его не путали с другими Иванами и Петрами.

История самого города объясняет, почему фамилия возникла сравнительно поздно. В 1593 году на южных рубежах Руси по названию реки основали город-крепость Оскол. Это была застава, защищавшая государство от набегов. В 1655 году, когда соседний Царев-Алексеев переименовали в Новый Оскол, прежний Оскол стал Старым. Первая четверть XVII века застала здесь около полутора тысяч жителей — в основном военных: стрельцов, пушкарей, казаков, а также торговых людей. Именно эта среда и стала колыбелью будущей фамилии.

Дальнейшая судьба города отразилась и на судьбе его переселенцев. Промышленный подъем Старого Оскола начался в конце XIX века, когда через него прошла железная дорога Елец — Валуйки. Второй рывок случился в XX веке с освоением Курской магнитной аномалии, а в конце 70-х годов строительство Оскольского электрометаллургического комбината подарило городу новое рождение. Каждая из этих волн развития вела к новым переездам, а значит, и к распространению фамилии за пределы родного края.

Стоит различать фамилию Староскольский и однокоренную, но более простую по модели фамилию Старосколов. Первая — типично «географическая», указывающая на выходца с определенной территории. Вторая — более древняя, «патронимическая», она отвечает на вопрос «чей ты» и происходит от личного прозвища Староскол, которое мог получить человек, приехавший из того же города в более ранние времена. Обе фамилии — разные ветви одного смыслового дерева.