Фамилия Стокасимов — редкая и неочевидная. Её происхождение не лежит на поверхности, и единого мнения о значении основы нет. В отличие от типичных русских фамилий на -ов, образованных от крестильных имён (Иванов) или профессий (Кузнецов), Стокасимов явно несёт в себе иноязычный корень, адаптированный русским суффиксом.

Самый правдоподобный путь — греческое происхождение. В основе лежит греческое слово «стокасис» (στοχασμός), что означает «размышление», «догадка», «предположение» или даже «цель». В русской среде это слово могло превратиться в прозвище Стокáсим — так могли назвать человека вдумчивого, рассудительного или, напротив, того, кто любил гадать и строить догадки. Фамилия образована по стандартной модели: прозвище на -им (как Серафим, Херувим) плюс притяжательный суффикс -ов, то есть буквально «сын Стокáсима». Важно произношение: ударение, скорее всего, падает на второй слог — Стокáсимов, а не Стокасúмов.

Вторая, менее вероятная, версия связывает фамилию с тюркским миром. В тюркских языках есть корень «стокас» или близкий к нему, означающий «упрямый», «настойчивый». Однако для тюркских фамилий в русском оформлении чаще встречаются суффиксы -ев или -ин, а модель на -им (Стокасим) здесь выглядит чужеродной. Поэтому греческая гипотеза убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Причерноморью — регионам, где исторически было сильнее греческое влияние (Новороссия, Крым, территории бывших греческих поселений). Встречается она крайне редко, в основном в единичных записях. Сословная принадлежность предков неясна: фамилия могла принадлежать как греческому духовенству или торговцам, так и обрусевшим грекам-крестьянам, получившим фамилию по прозвищу.

Таким образом, Стокасимов — это, скорее всего, «греческий след» в русской ономастике. Носитель фамилии, вероятно, потомок человека, которого в своей среде прозвали «мыслителем» или «гадателем», а само прозвище закрепилось в документах уже в русском грамматическом оформлении.