Фамилия Стреколовских почти всегда оказывается не самостоятельным именованием, а фонетическим вариантом более распространённой фамилии Стрекаловских. Такая замена гласной «а» на «о» в корне — типичное явление для русских говоров, особенно для акающих, где в безударной позиции обе буквы звучат одинаково. Поэтому при записи фамилии чиновник или сам носитель могли зафиксировать её на письме через «о», и этот вариант закрепился как самостоятельный.

Главная версия происхождения связывает фамилию Стрекаловских с прозвищем Стрекаловский, которое, в свою очередь, восходит к топониму Стрекалово. Так называется ряд населённых пунктов России, и подобное именование указывало на выходца из конкретной местности. Человек, переехавший из Стрекалово в другое место, получал прозвище Стрекаловский — то есть «тот, кто родом из Стрекалово». Такая модель образования фамилий по названию места жительства широко распространена: она отвечала на практический вопрос, откуда прибыл новый человек.

Впрочем, возможен и другой путь — без промежуточного топонима. Фамилия могла образоваться напрямую от прозвища Стрекало, которое берёт начало от глагола «стрекать», то есть «прыгать, скакать». В этом случае прозвище носило бы характерный оттенок: так могли назвать подвижного, вертлявого человека. Однако у слова «стрекало» есть и другое значение — «острие». Это открывает третью версию: прозвище могло относиться к «профессиональным» именованиям и принадлежать человеку, который занимался изготовлением или заточкой лезвий и ножей. Из трёх гипотез топонимическая выглядит правдоподобнее, поскольку она объясняет появление полного суффикса -ский в основе, тогда как версия с прозвищем Стрекало оставляет этот суффикс без очевидного обоснования.

Формат фамилии Стрекаловских (и, соответственно, Стреколовских) — это отчество второго порядка, характерное для северорусской традиции. Окончание -их/-ых отвечает на вопрос «Чьих будете?» и буквально означает «из дома, из семьи Стрекаловских». Такой тип фамилий широко бытовал в северных губерниях и в Сибири, куда переселенцы приносили свои семейные именования. Сын Стрекалова, внук Стрекало, получал фамилию, которая указывала на принадлежность к роду, а не на личное качество или занятие предка. Со временем потомки человека по прозвищу Стрекаловский, пройдя через устную традицию и особенности местного произношения, закрепили за собой форму Стреколовских.