Фамилия Стромыло — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и даже не географическое название, а, скорее всего, бытовое прозвище. Её не встретишь в списках массовых дворянских родов, и вряд ли она попала в Россию из Западной Европы вместе с приглашёнными специалистами. Судя по структуре, это «чистая» восточнославянская фамилия, образованная по модели, характерной для украинских, белорусских и южнорусских земель.

Ключ к разгадке — суффикс -ыл-. Он встречается в древних прозвищах, образованных от глаголов со значением интенсивного действия или звукоподражания. Сравните: «губыло» (от «губить»), «торбыло» (от «торбанить» — тревожить), «копыло» (от «копать»). Стромыло, вероятно, восходит к глаголу «стромить» или диалектному «строметь». В русских говорах «стромить» значит торчать, выпирать, стоять торчком. В польском языке есть близкое «stromy» — крутой, обрывистый. Таким образом, прозвище Стромыло могли дать человеку с торчащими волосами, длинным носом, угловатой фигурой или, в переносном смысле, неуживчивому, «колючему» по характеру.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых диалектах «стром» или «стромы» означало бревно, стропило, жердь. Тогда Стромыло — прозвище плотника или человека, который «стромил» крышу, то есть ставил стропила. Но эта гипотеза слабее: суффикс -ыл- чаще образует прозвища от глаголов, а не от существительных.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу. Встречается в Беларуси (особенно на Гродненщине и Минщине), на Украине (на Волыни и в Черниговской области) и в приграничных районах России (Брянская, Смоленская области). В центральной России она редка, что подтверждает её «западнорусское» происхождение. В польских метриках XVII–XVIII веков можно найти форму Stromyło — с ударением на второй слог, что типично для польской ономастики.

Фамилия не изменила окончания при русификации: суффикс -о в безударной позиции сохранился, как у фамилий Шумило, Гурило, Крутило. Это признак того, что она образовалась в среде, где прозвища на -ыло/-ило были продуктивны, и закрепилась в документах именно в этой форме, без добавления типично русских суффиксов -ов или -ин.