По одной из версий, оно ведет свое начало от нарицательного «стромы», значение которого В. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет как «кровельные стропила; перила или балясины». Вероятно, прозвище Стромило относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности основателя фамилии: он мог быть плотником, строителем или зодчим. Возможно также, что прозвище Стромило восходит к слову «стромок» - «воз сена, соломы». В таком случае Стромилом могли называть того, кто занимался заготовкой и продажей сена. Согласно еще одной гипотезе, прозвище имеет схожую этимологию с диалектным прилагательным «стромый», которое в псковских говорах имеет значение «упрямый, упорный». Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Стромило отражало особенности характера и поведения предка.