Фамилия Стромилов — редкий пример того, как прозвище, связанное со строительным делом, закрепилось в родовом имени. Вопреки интуитивному ожиданию, ничего общего с «стромить» (быстро бежать, стремиться) она, скорее всего, не имеет. Основа фамилии — нарицательное «стромы», которое В. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет как «кровельные стропила; перила или балясины». Слово это — южнорусское и западнорусское, что сразу указывает на возможный регион возникновения прозвища.

Прозвище Стромило могли дать человеку по ремеслу. Стропила — несущая основа крыши, и работа с ними требовала плотницкого мастерства и точного расчёта. Поэтому основатель рода Стромиловых, вероятно, был плотником, зодчим или мастером, который ставил срубы и кровли. Менее вероятно, но допустимо, что прозвище закрепилось за человеком с характерной осанкой или походкой — прямым, «стропильным» станом, хотя эта версия выглядит натянутой: Даль фиксирует слово в узком строительном значении, и притягивать переносный смысл без письменных подтверждений не стоит.

Модель образования проста и типологична для русских фамилий XV–XVII веков: прозвище на -ило (Стромило) + типичный патронимический суффикс -ов. Такой формант указывал на прямого потомка: Стромилов — сын Стромилы. Подобные прозвища с суффиксом -ило часто носили ироничный или профессиональный оттенок, ср. Крутило, Шило, Томило. В данном случае иронии нет — только ремесленная принадлежность.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на столетия, а письменные источники по Стромиловым фрагментарны. Однако сам факт бытования фамилии в разных губерниях (например, в тверских и псковских писцовых книгах встречаются однофамильцы) подтверждает её древность и связь с северо-западными землями, где плотницкое дело было особенно развито.

Стромиловы не оставили заметного следа в дворянских родословных книгах, что типично для фамилий, вышедших из посадской и крестьянской среды. Это не умаляет ценности фамилии: она — живое свидетельство того, как профессиональное прозвище мастера, ставившего крыши, превратилось в родовое имя, пережившее века.