Фамилия Строило — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, минуя типичные фамильные суффиксы. Она не заканчивается на -ов, -ин или -ский, а представляет собой чистую основу в именительном падеже. Такая модель (бессуффиксная или «усечённая») характерна для украинских и белорусских фамилий, а также для русских прозвищ, которые закрепились в качестве фамилий на юге России и в казачьих областях. В северных же и центральных губерниях подобную форму чаще «обрубали» суффиксом: Строилов, Строильников.

Значение прозвища лежит на поверхности: «строило» — тот, кто строит, зодчий, плотник или каменщик. Однако в русских говорах слово имело и переносный, ироничный смысл. «Строилом» могли назвать не только мастера, но и человека, который любит распоряжаться, «строить» других, командовать. В некоторых диалектах «строило» означало и нечто громоздкое, несуразное — так могли прозвать долговязого или неуклюжего парня. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть и умелым строителем, и местным «начальником», и просто обладателем характерной внешности.

С точки зрения словообразования, исходное слово — глагол «строить» с суффиксом -л(о), который в древнерусском языке образовывал имена орудий действия (ср. «точило», «светило»). Но в прозвищах этот суффикс часто переходил в разряд характеризующих: «зубрило», «городило». Фамилия Строило — прямая параллель к таким прозвищным фамилиям, как Тянило, Ломило, Мерило.

Встречается фамилия крайне редко. По данным переписей и телефонных справочников, основная масса носителей сосредоточена в западных и южных регионах России, а также на Украине — в Черниговской и Сумской областях. Это подтверждает связь с украинской антропонимической традицией, где бессуффиксные фамилии на -о (Ткач, Коваль, Строило) — норма.

Спорных версий немного: иногда фамилию ошибочно возводят к имени Строил (сокращение от Строимир или Строивой), но такие имена были крайне редки и не оставили следа в массовой фамилии. Гораздо правдоподобнее, что перед нами — прямое, почти не тронутое временем прозвище строителя или командира, которое так и осталось в своей первоначальной форме.